১৯৮৯ সালে নিজের দ্বিতীয় স্ত্রী শ্যারনকে খুনের চেষ্টা করায় গ্রেপ্তার হন ওসবার্ন। আদালতের নির্দেশে ছয় মাস পুনর্বাসনে কাটাতে হয় তাঁকে। শ্যারন পরে মামলা না করায় দাম্পত্য জীবন টিকে যায়।
২০০০-এর দশকে এমটিভির রিয়েলিটি শো ‘দ্য ওসবার্নারস’ ওসবার্নকে এক ভিন্ন রূপে হাজির করে। ওসবার্ন বলেছিলেন, ‘মঞ্চে আমি যা করি, সেটা শুধু একটা অভিনয়। আমি আসলে একান্তেই পারিবারিক মানুষ।’
শেষ গান, বিদায় অনুভূতি
২০২২ সালে কমনওয়েলথ গেমসের সমাপনী অনুষ্ঠানে গান গাওয়ার পর বেশির ভাগ সময়ই মঞ্চ থেকে দূরে ছিলেন ওসবার্ন। ২০২০ সালে জানান, তিনি পারকিনসনে আক্রান্ত।
তবু ওসবার্ন বিদায়ী কনসার্ট করতে চেয়েছিলেন। ৫ জুলাই বার্মিংহামের অ্যাস্টনের বাড়ির কাছের ভিলা পার্ক স্টেডিয়ামে বসে শেষবারের মতো তিনি গাইলেন প্রিয় সব গান। কালো সিংহাসনে বসে, হাত নেড়ে, চোখ বড় করে—এক অনবদ্য বিদায় নেন তিনি।